Alkoholer (eller evt. alkanoler) er i organisk kemi en fællesbetegnelse for kemiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe (dvs. en OH-gruppe), der er bundet kovalent til et kulstofatom.
Kemiske forbindelser med en OH-gruppe bundet til et aromatisk C-atom kaldes phenoler og betragtes ikke som alkoholer.
Struktur
Alkoholerne inddeles i tre kategorier:
- Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH2OH.
Generel formel for primære alkoholer:
- Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH.
Generel formel for sekundære alkoholer:
- Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH.
Generel formel for tertiære alkoholer:
En alkohol med mere end én OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennævnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper – to primære og en sekundær.
Kemiske egenskaber
Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand) med en pKs på 24.
Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, et anhydrid eller et syrechlorid dannes der en ester.
Alkoholer er moderat stærke nukleofiler. Ved nucleofil substitution af et organisk halogenid med en alkohol dannes en ether.
Under syrekatalyse kan alkoholer eliminere vand under dannelse af alkener. Tertiære alkoholer eliminerer hurtigere end sekundære, som igen er hurtigere end primære.
Fysiske egenskaber
Fysiske egenskaber for nogle alkoholer:
| Alkohol | Smeltepunkt | Kogepunkt | Opløselighed i vand (20 °C) |
|---|---|---|---|
| Methanol | -98 °C | 65 °C | Fuldstændigt opløseligt |
| Ethanol | -117 °C | 78,29 °C | Fuldstændigt opløseligt |
| Propan-1-ol | -126 °C | 97 °C | Fuldstændigt opløseligt |
| Propan-2-ol | -90 °C | 82 °C | Fuldstændigt opløseligt |
| Butan-1-ol | -90 °C | 118 °C | 7,4 g per 100 mL vand |
| Pentan-1-ol | -79 °C | 138 °C | 2,7 g per 100 mL vand |
Eksempler på alkoholer
| CH3–CH2–CH2–OH | ||||
| n-propyl alcohol, propan-1-ol, eller 1-propanol | isopropyl alcohol, propan-2-ol, eller 2-propanol | cyclohexanol | isobutyl alcohol, 2-methylpropan-1-ol, eller 2-methyl-1-propanol | tert-amyl alcohol, 2-methylbutan-2-ol, eller 2-methyl-2-butanol |
| en primær alkohol | en sekundær alkohol | en sekundær alkohol | en primær alkohol | en tertiær alkohol |
- Metanol (træsprit) er en primær alkohol.
- Ætanol/Ethanol (sprit) er en primær alkohol.
- Isopropylalkohol, (isopropanol) er en sekundær alkohol.
- Glycerol er både en primær og en sekundær alkohol.
- Mælkesyre er en sekundær alkohol (og en carboxylsyre).
Følgende regler gælder for navngivning af alkoholer:
- Find molekylets længste carbonkæde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet på den tilsvarende alkan.
- Nummerer C-atomerne i carbonkæden, så C-atomet med hydroxygruppen får lavest muligt nummer.
- Tilføj nummeret på C-atomet med hydroxygruppen og endelsen -ol til alkannavnet.
- Ved en forgrening angives sidekædernes placering og navne i alfabetisk rækkefølge forrest i navnet.
- Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkæden, angives de med forstavelserne di-, tri- eller tetra-. Disse forstavelser indgår ikke i alfabetiseringen.
Se også
- Fenoler[bør uddybes]
Referencer
- Mygind, Helge (2006). Kemi 2000 B-niveau. P. Haase & Søns Forlag. s. 260-260. ISBN 978-8755909984.
{{cite book}}:|access-date=kræver at|url=også er angivet (hjælp)
Ekstern henvisning
| Wikimedia Commons har medier relateret til: Alkohol (stofklasse) |
- Kennesaw State University: Alkoholernes kemi og kendetegn 4. april 2005 hos Wayback Machine (engelsk)
- Sundhed-EU-portal – Alkohol